Počas života zarobil a zároveň minul až 500 miliónov dolárov. Peniaze si užíval, rozhadzoval ich na ženy, luxus a hlavne drogy. Nakoniec sa dostal až na dno, keď sa zadĺžil. V roku 2009 si zahral vo filme Vo štvorici po opici, čo mu pomohlo vyhrabať sa z problémov. ,,Nestál som o slávu. Zobral som tú rolu, aby som mal peniaze na liečbu z drogovej závislosti," otvorene priznáva boxer po rokoch.
Najväčšia rana však prišla, keď mu v tom istom roku zomrela štvorročná dcérka. ,,Bol som ako monštrum. Po strate dcéry som už nechcel žiť. Potom som si však povedal, že musím všetko zmeniť. Keby som to nezvládol, doteraz by som trávil čas chľastaním a braním drog," vypovedal Mike Tyson.