Podľa Newsweeku sa Chášukdží do Trumpa pustil napríklad v novembri 2016 na konferencii vo Washingtone, kde kritizoval "rozporuplnú" blízkovýchodnú politiku čerstvo zvoleného prezidenta. "Keď mu jeho poradcovia ukážu mapu, uvedomuje si, že podporou (ruského prezidenta Vladimira) Putina podporuje aj Írán?" pýtal sa vtedy Chášukdží.
Práve v tej dobe, koncom novembra 2016, sa saudskoarabské oficiálne médiá dištancovali od komentárov predtým prominentného novinára Chášukdžího a štátna tlačová agentúra vtedy uviedla, že jeho vyjadrenia "sú len jeho osobným názorom". Začiatkom decembra 2016 zrušil panarabský denník Al-Haját Chášukdžímu politický stĺpček, ktorý mu v týchto novinách, patriacich jednému zo saudskoarabských princov, vychádzal každú sobotu skoro päť rokov. V polovici roka 2017 Chášukdží opustil Saudskú Arábiu a usadil sa v Spojených štátoch, kde písal pre denník The Washington Post. V ňom kritizoval vedenie Saudskej Arábie, vrátane korunného princa Muhammada bin Salmána, okrem iného za účasť vo vojne v Jemene.
Chášukdží pochádzal z predtým prominentnej saudskoarabskej rodiny. Ako novinár pracoval od 80. rokov v niekoľkých arabských denníkoch, v 90. rokoch bol zahraničným spravodajcom okrem iného v Afganistane, v Kuvajte či v Sudáne. Niekoľkokrát vydal aj rozhovor s bývalým vodcom teroristickej siete al-Kájda Usámom bin Ládinom. Chášukdží pracoval tiež ako poradca saudskoarabského veľvyslanca vo Washingtone, princa Turkího Fajsala, ktorý predtým roky riadil saudskoarabskú tajnú službu.