Duel pod holým nebom v univerzitnom centre na štadióne Notre Dame sa hral v Indiane, prvýkrát mimo štátu domáceho tímu, ktorým boli Blackhawks. Priamo na tribúnach si duel pozrelo 76.126 divákov, išlo o druhú najvyššiu návštevu v histórii súťaže. V drese hosťujúcich Bruins odohral stretnutie slovenský obranca a kapitán Zdeno Chára, jeho spoluhráč a krajan Jaroslav Halák kryl zo striedačky chrbát brankárskemu kolegovi Tuukkovi Raskovi z Fínska. O výhre "medveďov" rozhodol v tretej tretine 25-ročný americký útočník Sean Kuraly, hostia ešte pri powerplay Chicaga spečatili výsledok gólom do prázdnej bránky.
Chicago hralo prestížne Winter Classic štvrtýkrát, Boston tretíkrát. "Každý z nich je výnimočný, ale tie víťazné sa lepšie pamätajú. Super zápas a nádherná atmosféra. Vďaka všetkým fanúšikom Bruins, ktorí nás prišli podporiť," uviedol Chára na svojom oficiálnom profile na facebooku. V roku 2020 sa bude hrať Winter Classic v Dallase, domáci tím si na meno súpera ešte musí počkať. V druhej prestávke zápasu komisár profiligy Gary Bettman oznámil, že v sezóne 2019/2020 sa bude hrať pod holým nebom aj zápas Calgary Flames - Winnipeg Jets v rámci Heritage Classic v meste Regina (Saskatchewan), resp. v rámci Stadium Series bude domáce Colorado Avalanche hostiť súboj s ešte neznámym súperom. Verejnosť sa tiež dozvedela, že duel All Star sa v roku 2020 bude konať tretíkrát v St. Louis. V rokoch 1970 a 1988 sa hralo v St. Louis Arena a teraz sa prvýkrát bude hrať v Enterprise Arena (24. - 26. januára).
V nočnom zápase si Nashville na vlastnom ľade poradil s Philadelphiou 4:0. Dva góly strelil Viktor Arvidsson, čisté konto mal brankár Juuse Saros. Hokejisti Vegas zdolali doma Los Angeles 2:0, o čo sa shutoutom pričinil brankár Marc-Andre Fleury.
Chicago - Boston 2:4,
Nashville - Philadelphia 4:0,
Vegas - Los Angeles 2:0