Najznámejší a najsympatickejší starý mládenec Hollywoodu má asi pri výbere žien vlastné pravidlá. Oscara sa sympatickému hercovi po dlhých rokoch čakania síce získať podarilo, no tú pravú si ešte stále nenašiel. Dlhé roky tápe a skúša, ktorá mu bude vyhovovať. Leo je známy kasanova, na ktorého sa ženy len tak lepia. A hlavne tie mladé! Všetky jeho lásky, s ktorými bol prichytený, alebo mal s nimi vážnejší vzťah, boli do vekovej hranice 25 rokov.
Najmladšia, s ktorou kedy chodil, bola Gisele Bundchen (38). Randili od roku 1999, keď mala vychádzajúca modelka iba sladkých 18. Ich vzťah trval 5 rokov. „Najstaršie“ frajerky, s ktorými DiCaprio chodil, mali pred rozchodom 25 rokov a boli to modelky Bar Refaeli (33), Kelly Rohrbach (29) a Nina Agdal (26). Momentálne tvorí pár s mladučkou argentínskou herečkou Camilou Morrone (21), ktorá jeho vekový limit excelentne spĺňa. Zoznam jeho frajeriek a mileniek je dlhočižný, no ani jedna neprekročila hranicu 25 rokov. Okrem vekovej hranice je ešte zrejmé, že najčastejšie si vyberá modelky blondíny.
