Manželka Meghan mu totiž pred pár týždňami porodila syna Archieho. Bývalá herečka ale nebola jedinou kalifornskou hviezdou, ktorú sa snažil získať. Harry ešte pred desiatimi rokmi tak trochu prenasledoval Jennifer Aniston. Podľa autora Iana Halperina bol posadnutý hviezdou seriálu Priatelia od detstva, kedy sa tento úspešný americký program začal vysielať. Keď sa Jennifer objavila na obálke magazínu GQ v roku 2009, mal ju začať nazývať "pravou princeznou".
,,Harry bol zbláznený do Jennifer roky. Priateľom tvrdil, že je to pravá princezná. Navštívil Los Angeles a divoko tam žúroval s modelkami. Kamarátom sa zveril, že jeho najobľúbenejšou herečkou je Jennifer a oni mu zohnali číslo. Napísal jej a poslal niekoľko emotikonov. Jeden zdroj mi prezradil, že Jennifer vedela o tom, že pre ňu má Harry slabosť, ale nechcela ho v tom podporovať, pretože jej vadil veľký vekový rozdiel," tvrdí Halperin.
Päťdesiatročná Aniston je o 16 rokov staršia ako vojvoda zo Sussexu. Halperin vydáva knihu aj dokument o živote herečky Jennifer Aniston, ktorá však jeho verziu svojho života neautorizovala a tvrdí, že obsahuje aj nezmysly. ,,Stojím si za všetkým v tom filme a knihe," tvrdí však rozhodne Halperin.