Takým vzťahom je tiež ten medzi Jennifer Aniston a Bradom Pittom. Boli milenci a päť rokov manželia, nikdy ale neboli tak blízkymi priateľmi, akými sú dnes, pätnásť rokov po rozchode.
Jennifer musela prekusnúť, že ju Brad opustil kvôli Angeline Jolie. Milovala ho a rozchod si vtedy nepriala. Po desiatich rokoch ju to ale prebolelo a ona bola schopná sa znova vydať. Aj keď jej ani druhé manželstvo nevyšlo, medzitým skrachoval aj vzťah Brada a Angeliny, nezatrpkla. Naopak. S druhým manželom Justinom Therouxom má tiež skvelý vzťah. A veriť dokáže opäť aj Bradovi. S tým sú si podľa zdroja z ich okolia blízki ako nikdy predtým.
Brad bol jedným z najbližších priateľov, ktorí sa zúčastnili Jenniferinho vianočného večierku. Na ňom sa stretol aj so svojou bývalou snúbenicou Gwyneth Paltrow.