Klub NHL ho prepustil 10. decembra, rozhodnutie zdôvodnil neprofesionálnym správaním. Takmer po mesiaci samotný Montgomery priznal závislosť od alkoholu, zároveň dodal, že podstúpi liečenie.
"Strata práce mi otvorila oči. Sklamal som hráčov, kolegov, ale najmä moju rodinu. Rozhodnutie vedenia Stars mi nastavilo zrkadlo. Musel som sa rozhodnúť, či budem pokračovať v tomto deštruktívnom životnom štýle alebo vyhľadám pomoc. Rozhodol som sa pre to druhé," citoval Mongomeryho stanovisko oficiálny web NHL.