Tilkowski bol v základnej zostave počas finálového zápasu MS 1966 v Anglicku proti domácemu výberu (2:4 pp). V predĺžení inkasoval jeden z najkontroverznejších gólov v histórii svetových šampionátov. Za nerozhodného stavu 2:2 kapitán Angličanov Geoff Hurst zvnútra pokutového územia vystrelil a lopta sa od brvna odrazila k bránkovej čiare a následne von. Hlavný arbiter gól po porade s asistentom uznal. Hurst ešte v závere pridal poistku, korunoval svoj výkon hetrikom a Angličania sa tešili z titulu majstrov sveta. Tilkowski vždy tvrdil, že lopta neprešla za bránkovú čiaru.
Prevažnú časť svojej kariéry strávil v klube SC Westfalia Herne. Neskôr prestúpil do Borussie Dortmund, kde dosiahol najväčšie úspechy. S klubom sa v roku 1965 tešil zo zisku Nemeckého pohára a o rok neskôr aj z víťazstva vo finále Pohára víťazov pohárov. V roku 1965 získal prestížne ocenenie futbalista roka v NSR.
