Henry je autorom scenára k snímke Absolvent (1967) s Dustinom Hoffmanom v titulnej úlohe. Druhým jeho významným počinom je klasická komédia Čo ďalej, doktor? (1972). Ako herec sa objavil v úlohe melancholického otca v hudobnom filme Miloša Formana Taking Off z roku 1971.
Henry sa preslávil predovšetkým adaptáciou románu Charlesa Webba z roku 1963 The Graduate (Absolvent). Bol to práve on, komu sa knihu po troch neúspešných pokusoch podarilo adaptovať pre film Mika Nicholsa, v ktorom si zahral jednu z vedľajších úloh. Snímka rozpráva o strete vysokoškolského absolventa so svetom pokrytectva a pretvárky, ktorý si na ceste za sebou samým prejde aj pomerom s vydatou ženou. Soundtrack k filmu napísalo známe folkové duo Simon a Garfunkel.
Henry je ďalej autorom predlohy k snímke Zomrieť pre ... z roku 1995 o herečke-vrahyni, ktorý naštartoval úspešnú kariéru Nicole Kidman. Od svojich kolegov scenáristov sa Henry odlišoval výraznou hereckou aktivitou. V rokoch 1976 až 1980 pravidelne vystupoval v zábavnom televíznom programe Saturday Night Live, kde sa uplatnil ako komický improvizátor. Spolu s klasikom filmovej paródie Melom Brooksom stál za komediálnym seriálom Agent Smart (1965 až 1970), v ktorom zasa stvárnil predsedu spolku za obliekanie zvierat. Objavil sa aj v sci-fi snímke Muž, ktorý spadol na Zem (1976) o mimozemšťanovi, ktorého hrá spevák David Bowie.
