Sám dal prednosť najstaršiemu synovi Maddoxovi, s ktorým sa pokúša napraviť pošramotený vzťah. Maddoxa adoptovala Bradova druhá manželka Angelina Jolie v čase, keď ešte s Bradom nežili. On neskôr chlapca tiež adoptoval a sirota z Kambodže sa stala jeho najstarším potomkom.
Dnes už osemnásťročný Maddox ale v čase dospievania s otcom bojoval, ten neskôr priznal, že pochybil ako rodič, pretože veľa pil alkohol a užíval marihuanu, a to ovplyvnilo jeho správanie k Maddoxovi. Keď sa počas súkromného letu s Maddoxom veľmi zle pohádali, bola to posledná kvapka pre Angelinu, aby Brada opustila. Maddox sa s otcom potom dlho nechcel vôbec stýkať, ale slávny herec to nevzdal a usiluje sa o zlepšenie vzťahu. Keď mal možnosť sa s chlapcom stretnúť, zrušil kvôli tomu aj svoju účasť na odovzdávaní cien BAFTA. Angelina sa na obnove vzťahu medzi otcom a synom aktívne podieľala.
"Maddox dal Bradovi šancu si pohovoriť, takže Brad všetko kvôli tomu odsunul. Byť otcom je pre neho najdôležitejšia vec v živote a urobil by všetko, aby sa ich vzťah upravil. Maddox je teraz väčšinu času mimo USA na univerzite, takže keď Brad zistil, že sa bude práve zdržiavať doma a môžu sa porozprávať, cestu do Spojeného kráľovstva zrušil," cituje denník The Sun. Keď Maddox v septembri nastupoval na univerzitu v Soule, aby tam študoval biochémiu, sprevádzala ho iba matka. S otcom odmietal akokoľvek komunikovať a o jeho prítomnosť pri imatrikulácii nestál.
