Podľa agentúry AP skonal v stredu prirodzenou smrťou vo svojom dome v štáte Connecticut. Bol všeobecne považovaný za všestranného herca schopného bravúrne stvárniť kladné i záporné postavy.
Dennehy vstúpil koncom 50. rokov do námornej pechoty a istý čas slúžil na japonskom ostrove Okinawa. Neskôr pracoval ako burzový maklér v New Yorku, napokon sa dal na herectvo a presťahoval sa do Los Angeles.
Hereckú kariéru odštartoval v 70. rokoch hosťovaním v televíznych seriáloch Kojak, M.A.S.H. či Dallas, začiatkom nasledujúceho desaťročia sa viackrát objavil v seriáli Dynasty. Postupne sa uplatňoval aj na striebornom plátne, a to v dramatických i komediálnych filmoch, pričom účinkoval po boku mnohých svetových hviezd.
Pamätné úlohy stvárnil vo filmoch Rambo (1982), Split Image (1982), Park Gorkého (1983), Silverado (1985), Zámotok (1985), Smrtiace triky (1986), Bestseller (1987), Podozrenie (1990), Chyťte vraha (1992), Tommy Boy (1995), Rómeo a Júlia (1996), Oprávnené vraždy (2008), Tri dni k slobode (2010) alebo Čajka (2018).
Dennehy si v zrelšom veku získal uznanie kritiky ako divadelník na Broadwayi v hrách od Williama Shakespeara, Antona Čechova, Eugena O'Neilla a Arthura Millera. Bol držiteľom jedného Zlatého glóbusu, dvoch cien Tony a šesťkrát ho nominovali na ocenenie Emmy. V roku 2010 ho uviedli do American Theater Hall of Fame.
